Charlie Sheen alcanzó la cima financiera gracias a su papel en Two and a Half Men, donde llegó a ganar hasta 1,25 millones de dólares por episodio, además de regalías por sindicación que elevaban sus ingresos a cifras históricas. En 2011, Forbes estimó que el actor ingresó 40 millones de dólares, consolidándose como el rostro más caro de la televisión.
Además de la serie, explotó su popularidad con la gira Torpedo of Truth, que sumó 7 millones de dólares, y con contratos como el de Anger Management en FX, que pudo haberle generado entre 75 y 200 millones en utilidades. Incluso capitalizó su fama en redes sociales, facturando miles de dólares por tuits patrocinados y rompiendo el récord Guinness al llegar a un millón de seguidores en tiempo récord.
Sin embargo, su fortuna se vio afectada por problemas legales y de salud. Reconoció haber gastado millones para evitar la filtración de su diagnóstico de VIH y enfrentó deudas fiscales con el IRS que alcanzaron los 7 millones de dólares. Finalmente, logró un acuerdo por 3,3 millones, aunque debió renegociar manutenciones con sus exparejas, Denise Richards y Brooke Mueller, llegando incluso a fijar en cero el monto de apoyo en 2021 debido a su inestabilidad económica.
En sus memorias The Book of Sheen, el actor admite haber derrochado en lujos innecesarios, como un sombrero panameño de 30.000 dólares, además de mantener adicciones costosas que minaron su patrimonio. Pese a ello, sigue percibiendo ingresos por regalías de series, documentales y proyectos derivados de su imagen, aunque muy lejos de las cifras que alguna vez lo convirtieron en el actor mejor pagado de la televisión.
